ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Benzalanilin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Benzalanilin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Benzalanilin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>N</i>,1-Diphenylmethanimin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Benzalanilin</li>

<li>Benzylidenanilin</li>

<li><i>N</i>-(Phenylmethyliden)anilin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>gelber Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-694-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>nahezu unlöslich in Wasser, leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-D'Ans-Lax_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-D'Ans-Lax-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.">271</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Benzalanilin</b> oder richtiger <b>Benzylidenanilin</b> ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und zählt zu den <a href="Azomethin" class="mw-redirect" title="Azomethin">Azomethinen</a>.

</p><p>Aufgrund der <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polaren</a> N=CH-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophile</a> Reaktionspartner.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Benzylidenanilin ist in reiner Form (<a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktion</a> von frisch destilliertem <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> mit <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a>) ein gelbes <a href="Sch%C3%BCttgut" title="Schüttgut">Pulver</a> mit marzipanartigem Geruch. Wird bei der <a href="Darstellung_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Darstellung (Chemie)">Darstellung</a> braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> (DCM) und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Benzalanilin entsteht durch eine <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> von Anilin mit Benzaldehyd (<a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylkomponente</a>) unter Wasserabspaltung.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei reagiert ein <a href="%C3%84quivalentkonzentration" title="Äquivalentkonzentration">Äquivalent</a> Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin:

</p>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}N{=}CHC_{6}H_{5}+H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a1e6374e4cf83d9f8642e4291e46b3de9c55b07a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:54.243ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}N{=}CHC_{6}H_{5}+H_{2}O} }" loading="lazy"></span></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Wie <a href="Dibenzalaceton" class="mw-redirect" title="Dibenzalaceton">Dibenzalaceton</a> findet auch Benzalanilin Verwendung in der <a href="Organometallchemie" class="mw-redirect" title="Organometallchemie">Organometallchemie</a>, etwa als <a href="Ligand" title="Ligand">Ligand</a><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in <a href="Komplex_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Komplex (Chemie)">Komplexen</a> des <a href="Palladium" title="Palladium">Palladiums</a>, <a href="Titan_(Element)" title="Titan (Element)">Titans</a> oder <a href="Molybd%C3%A4n" title="Molybdän">Molybdäns</a>.<sup id="cite_ref-Okuda_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Okuda-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/272795">N-Benzylidenanilin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 28. Februar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/272795?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_430-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC90_3_430_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC90_3_430_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-430.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-D'Ans-Lax-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-D'Ans-Lax_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-D'Ans-Lax_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Claudia Synowietz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Taschenbuch_f%C3%BCr_Chemiker_und_Physiker" title="Taschenbuch für Chemiker und Physiker">Taschenbuch für Chemiker und Physiker</a>.</cite> Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>: <i>Organische Verbindungen</i>. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzalanilin&rft.btitle=Taschenbuch+f%C3%BCr+Chemiker+und+Physiker.&rft.date=1983&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=354012263X&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer&rft.volume=Band+2%3A+Organische+Verbindungen" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/538-51-2">Benzylideneaniline</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10858">10858</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: <i>Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane</i>, in: <i><a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_anorganische_und_allgemeine_Chemie" title="Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie">Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie</a></i>, <b>1979</b>, <i>449</i>, S. 77–82; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/zaac.19794490107">10.1002/zaac.19794490107</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=0569331A2&FT=D&KC=A2">EP0569331A2</a>: <i>Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">27. April 1993</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">10. November 1993</span>, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Heinz Wolleb et al.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0569331A2&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Anlagerungsprodukten&rft.inventor=Heinz+Wolleb+et+al&rft.assignee=Ciba+Geigy+AG&rft.appldate=1993-04-27&rft.pubdate=1993-11-10">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-Okuda-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Okuda_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: <i>Die Kristall- und Molekülstruktur von (η<sup>2</sup>-Benzylidenanilin)bis(η<sup>5</sup>-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin</i>, in: <i><a href="J._Organomet._Chem." class="mw-redirect" title="J. Organomet. Chem.">J. Organomet. Chem.</a></i>, <b>1988</b>, <i>353</i>, S. 65–71; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0022-328X%2888%2980300-0">10.1016/0022-328X(88)80300-0</a></span>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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